La collina su cui si trova Montalcino è stata abitata probabilmente già in epoca etrusca.
Montalcino è menzionato per la prima volta in un documento del 29 dicembre 814, quando l'imperatore Ludovico il Pio concesse il territorio sub monte Lucini all’abate della vicina Abbazia di Sant'Antimo.
Sull'origine del nome di Montalcino esistono almeno due ipotesi. Alcuni ritengono derivi dal Mons Lucinus citato nel documento dell'814, nome in onore dalla dea Lucina o riferimento alla parola latina lucus, che significa "bosco sacro", o più genericamente "piccolo bosco". Altri, invece, fanno derivare il toponimo da Mons Ilcinus, dal latino mons (monte) e ilex (leccio), cioè "monte dei lecci", pianta assai diffusa nella zona rappresentata anche nello stemma cittadino. Con il trascorrere dei secoli il nome, ad ogni modo, si sarebbe poi trasformato, da Mons Lucinus o Mons Ilcinus, in Mons Elcinus e successivamente nell’attuale Montalcino.
Le mura della città sono state costruite nel XIII secolo. La fortezza è stata costruita nel punto più alto della città nel 1361, ha struttura pentagonale ed è stata progettata dagli architetti senesi, Mino Foresi e Domenico di Feo. La fortezza incorpora alcune delle preesistenti strutture tra cui il mastio di Santo Martini, la torre di San Giovanni e un'antica basilica, che ora serve come cappella del castello.
Nei pressi della fortezza è la Chiesa di Sant'Agostino, con la sua semplice facciata romanica, costruita nel XIII secolo.
L'edificio adiacente alla chiesa era un tempo un convento, ma è sede del Musei riuniti, che è sia un museo civico che un museo diocesano. Il museo ospita varie opere, tra cui uno splendido crocifisso ligneo di ignoto artista di scuola senese, due bellissime sculture lignee XV secolo e alcune altre sculture in terracotta che sembrano essere della scuola dei Della Robbia. La collezione comprende anche un San Pietro e San Paolo di Ambrogio Lorenzetti e una Madonna col Bambino di Simone Martini.
Il Duomo (cattedrale), dedicato a San Salvatore, è stato originariamente costruito nel XIV secolo, ma ora ha un aspetto neo classico grazie ai lavori di ristrutturazione che ha subito nei primi anni del XIX secolo sotto la direzione dell'architetto senese Agostino Fantastici.
La piazza principale di Montalcino è Piazza del Popolo. L'edificio principale della piazza è il palazzo comunale, detto anche Palazzo dei Priori (fine XIII secolo inizi del XIV). Il palazzo è adornato con gli stemmi araldici dei numerosi podestà che hanno governato la città nel corso dei secoli. Un'altissima torre medievale è incorporata nel palazzo. Vicino al palazzo comunale, si trova una struttura rinascimentale con sei archi a tutto sesto, chiamata La Loggia, che è stata iniziata alla fine del XIV secolo, e finita nei primi anni del XV, ma che ha subito numerosi lavori di restauro nel corso dei secoli successivi.
Tra le altre architetture abbiamo il Teatro degli Astrusi.
Foto di Andrea Rabissi